Erinnert mich an die Installation von 10.6 und andere ältere Systeme. Da musste man die Systemuhr zurück stellen, damit der Installer sauber durch laufen kann. Hier hat das einer rausgefunden mit dem Ablauf des Zertifikats:
https://twitter.com/neilmartin83/status/1184504826757074944
Vermutlich werden wir hier entsprechende Anfragen sehen, ich dachte mir mal ich setze den Link zur Info.
PS: Ob das Catalina Update von gestern damit zu tun hat?