Ich finde Datei 2 sieht ziemlich gut aus und klingt auch OK. Da ich das Quellmaterial nicht kenne allerdings schwer zu beurteilen.
Man könnte noch ein ganz wenig mehr Pegel geben, muss aber nicht sein.
Hier mal der Vergleich kurz per Screenshot.
Schön zu sehen, dass es ab Datei 3 übersteuert. Datei 4 und 5 sind völlig übersteuert.

Vielleicht stimmt einfach was mit deinem Setup zum Live abhören nicht. Kein Ahnung, aber von einem Hardware Defekt würde ich jetzt nicht ausgehen. Wie hörst du das ganze denn ab unter macOS? Kannst du Screenshots von deinen Einstellungen machen?
Meiner Meinung nach ist die Aufnahme von Datei 2 in Ordnung so.
Man beachte auch das Regler für Audio meistens logarithmisch arbeiten und nicht linear. Heißt umso weiter unten der Regler, umso empfindlicher ist dieser. Keine Ahnung ob das bei macOS mit deinem Audio Chip auch so ist. Bei Mischpulten ist das auf jeden Fall so. Wird so gemacht, weil das menschliche Ohr logarithmisch hört und nicht linear.
UDATE:
Ich habe gerade mal den Song auf Apple Music angehört. Wenn ich bei der Aufnahme Datei 2 von dir 3db lauter mache ist es fast identisch laut. Und es klingt auch ziemlich ähnlich. Also bei deiner Hardware scheint alles zu passen.